化学与生物工程

2005,No.5

　Chemistry &

Bioengineering

37　

收稿日期:2005-03-07

作者简介:刘庆(1980-),男,山东人,硕士研究生,主要从事有机合成与仿生化学研究;E 2mail :liuqinglingsxsd @126.com 。

微波辐射下32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸的合成

刘　庆1,陈　刚2,魏俊发1,刘　玲1,吴　亚1,乔　珍1,黄　涛1,邓　芳1

(1.陕西师范大学化学与材料科学学院,陕西西安710062;

2.中国科学院昆明植物研究所,云南昆明650204)

　　摘　要:常规法合成32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸需要在水溶液中长时间加热制备,作者用微波辐射合成了

32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸。结果较理想,与常规方法相比,反应时间缩短了14倍且产率达61%。

关键词:微波辐射;合成;Mannich 反应

中图分类号:O 6211251　O 64313　　　　文献标识码:A 　　　　文章编号:1672-5425(2005)05-0037-02

　　良好的配体是合成配合物的基础和关键,具有苯环刚性骨架和氨基N 、羧基O 配位侧基如亚甲氨基二乙酸的配体一直受到广泛关注,具有亚甲氨基二乙酸配体的配合物研究非常活跃[1,2]。1986年Gedye 等[3]研究了在微波炉中进行的酯化反应,才使

得微波技术作为一种新技术在有机合成中应用,这是微波有机合成化学开始的标志,并迅速发展成为一门新兴交叉学科———MORE 化学(Microwave 2in 2duced organic reactions enhancement chemistry )即微波

促进有机化学,也可叫作微波诱导催化有机反应化学。近几年微波技术得到了广泛应用[4]。

32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸是能形成金属

配合物(模拟酶)的良好配体,文献中合成此类化合物要在水溶液中通过Mannich 反应长时间加热制备[5]

。

作者采用微波辐射的方法,促进合成了32(N ,N 2二羧

甲基)氨甲基水杨酸。

1　实验

111　试剂与仪器

所用试剂均为A R 级,反应前未经进一步提纯。WP 2750B 型Galanz 家用微波炉(经改装[6]),X 25

数字显微熔点仪,Carlo Erba 1106型元素分析仪,Nicolet 170SX F T 2IR 红外光谱仪(K Br 压片),Vari 2an XL 2200核磁共振谱仪。

112　

原理

113　32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸的合成

将1318g (011mol )水杨酸、1313g (011mol )亚氨基二乙酸、3g (011mol )甲醛加入100mL 圆底烧瓶,置于微波炉中,设定加热火力和加热时间,开动微波炉至加热自动停止。冷却,过滤,用蒸馏水洗3～5次,干燥后用乙醇洗3次。干燥得白色粉末814g ,产率61%,熔点200℃(分解)(文献[5]值198℃

)。元素分析(C 12H 13NO 7 H 2O )实测值(计算值):C ,49139(49148);H ,4155(4147);N ,4171(4181)。

2　结果与讨论

211　32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸的红外光谱

32(N ,N 2二羧甲基)氨甲基水杨酸的红外光谱中,3427cm -1处的吸收为羧基的C -O 振动吸收,在3300

～2800cm -1的吸收为-O -H 、-CH 2-、-C -N 的振动吸收。配体中有三个羧基,其中1位的羧基与苯环相连,与另外两个有较大区别。N 上连接的两个羧