聚乙撑二氧噻吩_PEDOT_的单体乙撑二氧噻吩_EDOT_的合成_周利

杭州化工 2007.37(4)31

聚乙撑二氧噻吩(PEDOT)的单体乙撑二氧噻吩

(EDOT)的合成

周利,方毅,姚卫彬

(建德新化化工有限责任公司,杭州建德 311600)

摘要:以硫代二甘酸为原料,通过酯化、缩合、O-烷基化、水解和脱羧五步,合成了聚乙撑二氧噻吩(PEDOT)的单体乙撑二氧噻吩(EDOT),并对实验结果和过程进行了讨论,找出了影响反应的最关键因素。运用红外光谱仪(FTIR)及气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)对产物进行了结构表征。关键词:聚乙撑二氧噻吩(PEDOT);乙撑二氧噻吩(EDOT);导电聚合物;发光材料 聚乙撑二氧噻吩(PEDOT)是一种新型的导电聚合物,它由德国Bayer公司在1991年首先合成,具有导电率高、环境稳定性好、薄膜易制且透明性好等优点[1]。PEDOT在抗静电包装、制备有机发光二极管、制备有机太阳能电池、电化学电容器领域有重要的应用。最可观的潜在应用是它可用作超导材料及信息贮存材料,有望应用于塑料电子芯片器件领域

[5][2-4]

此方法是以硫代二甘酸为原料进行合成。首先将硫代二甘酸在磷钨酸作催化剂的条件下与乙醇酯化生成产物2(硫代二甘酸二乙酯),其次将产物2在乙醇钠作催化剂的情况下与草酸二乙酯反应生成产物3(3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸乙酯),再将产物3在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作溶剂条件下与1,2-二溴乙烷反应生成产物4(3,4-乙烯基二氧噻吩-2,5-二甲酸乙酯),然后将产物4在碱性条件下水解生成白色产物5(3,4-乙烯基二氧噻吩-2,5-二甲酸),最后将产物5在脱羧剂作用下脱羧得产物6(E-DOT)。

。因此它受到人们的

极大青睐,对它的研究已成为导电聚合物研究领

域中的焦点。

虽然现在对PEDOT方面的研究已经有很大的进展,但是由于Bayer公司在此方面申请了许多专利进行保护,尤其是在其单体乙撑二氧噻吩(EDOT)的合成方面。国内外所使用的单体(E-DOT)主要从德国Bayer公司直接购买[6]。因此,通过自主创新来合成单体EDOT具有重要的理论意义和现实意义。

本文介绍以硫代二甘酸为原料合成E-DOT

[7,8]

1 实验部分

1.1 药品与仪器

磷钨酸、无水乙醇、硫代二甘酸、无水硫酸钠、苯、钠、草酸二乙酯、盐酸、1,2-二溴乙烷、无水碳酸钠、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、KOH、铜粉、喹啉、乙醚、NaOH。

SHB-III循环水式真空泵、XYJ80-2电动离心机、气相色谱-质谱联用仪、红外光谱仪、电子天平、调温电热器、磁力搅拌器、减压蒸馏装置、布式漏斗、常规玻璃仪器等。1.2 EDOT的合成

1.2.1 硫代二甘酸二乙酯的合成

将滤纸做成纸筒放于索氏提取器中,称取一定量的无水硫酸钠放于其中,按照一定的比例称

。流程如下

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